Первый номер журнала Playboy вышел в декабре 1953 года тиражом в 51 тысячу. За 64 года существования издания, на обложку журнала попадало немало известных девушек.
 

Дебютный номер Playboy своей популярностью во многом был обязан  появлению на обложке начинающей актрисы Голливуда - Мэрилин Монро, фотографии которой произвели настоящий фурор, хотя изначально, выпуская первый номер журнала, Хефнер даже не проставил на обложке дату, поскольку не был уверен, что сможет выпустить следующий номер.
 

Между тем одной из самых известных моделей Playboy остается «спасательница Малибу» Памела Андерсон, которая впервые появилась на обложке журнала в 1989 году, а всего за свою карьеру снималась для Playboy 14 раз.
 

На втором месте по количеству фотосессий для журнала расположилась американская модель Кармен Электра, которая радовала глаз читателя 12 раз, впервые появившись на обложке Playboy в мае 1996 года, после чего в течение трех лет подряд ее фото стабильно появлялась в мужском журнале.
 

Вместе с тем одной из самых успешных моделей журнала оказалась Денис Ричардс. Хотя американка снялась для журнала лишь раз - для декабрьского номера за 2004 год, ее фотографии оказались настолько хороши, что в дальнейшем девушку засыпали предложениями другие глянцевые издания.
 

Помимо моделей, Хефнер неоднократно снимал для своего журнала и известных певиц и артисток.
 

Так, абсолютной рекордсменкой здесь является певица Мадонна, которая оказывалась на обложке Playboy 12 раз. Фото певицы появлялись с завидной частотой несколько лет подряд, а последний ее фотосет состоялся 11 лет назад.
 

Среди актрис наиболее часто для Playboy снималась Деми Мур. Знаменитая «солдат Джейн» появлялась на обложке журнала 6 раз.
 

А фотосет звезды «Основного инстинкта» Шэрон Стоун, сделанный в 1992 году, входит в десятку лучших обложек Playboy с участием звезды.